Conhecido pelo nome classic, o primeiro modelo do iPod foi introduzido em 2001 e trazia uma tela monocromática com resolução 160x128. As principais novidades ficavam por conta do espaço de 5GB e o Click Wheel, com a possibilidade de carregar 1000 músicas dentro do bolso.

A Apple projetou uma roda de rolagem (scroll wheel) mecânica e contribuiu com o desenvolvimento da empresa Synaptics, que também desenvolve produtos como os mouses para laptops, incluindo o PowerBooks da Apple. O iPod de primeira geração apresentava quatro botões (Menu, Play/Pause, Back e Forward), todos organizados em torno da roda central. Apesar de substituída mais tarde por rodas tocáveis (touch) e clicáveis (click) não-mecânicas, o design de controle circular tornou-se uma das principais características do iPod. Esta primeira geração só era disponível para Mac OS 9 (Classic) e X (10.1) e sua conexão com Macintoshes era feita somente através de Firewire.